Jenna tente de jouer le rôle de la mère tout en gardant le côté de la tante cool mais voilà il est difficile de rester cool quand on est menacé de perdre la garde des enfants de sa soeur...

Elle décide de parler à Jeremy de son problème de drogue mais ce dernier l'écoute d'une oreille... Elle ne sait plus quoi faire et doute de sa capacité à remplacer sa soeur...

Jenna se rend à la fête des fondateurs de la ville, elle y retrouve alors une vielle connaissance, le journaliste Logan. Ce dernier semble avoir fait souffrir la demoiselle par le passé mais au final cette dernière baissera sa garde pour lui accorder un dîner à l'extérieur et un chez elle. Logan se servira d'elle juste pour reprendre la montre dans la chambre de Jeremy mais Jenna ne le saura pas car Logan se fera tuer par Damon. Jenna pensera qu'il a quitté la ville et se sentira un peu bête de lui avoir laissé une seconde chance.

Jenna semble se résigner au départ de Logan et retrouve le sourire. En sortant avec Jeremy au Mystic Grill, elle fera la connaissance du nouveau professeur d'histoire, Alaric, avec qui elle sympathisera aussitôt. Elle conseillera à Jeremy, qui doit faire une dissertation, de se servir des dossiers que son père gardait précieusement, sur l'histoire de la famille Gilbert et leur arrivée à Mystic Fall. Alors que Jeremy rentre chez eux, elle rejoint Alaric au bar. Ils passeront la soirée ensemble, à parler de leurs ex respectifs. Alaric raccompagnera Jenna chez elle mais, gênée par la présence de Jeremy, elle ne l'invitera pas à entrer.
Mais Jenna aura aussi une autre surprise. Alors que la sonnette de sa porte d'entrée retentit, elle ouvre la porte et se retrouve face à Logan. Celui ci lui reprochera de ne pas l'inviter à rentrer, mais Jenna restera sans voix face à ce retour inattendu.

Logan insiste pour que Jenna le laisse entrer, mais la jeune femme finit par lui claquer la porte au nez. Le lendemain, en discutant avec Elena, elle souligne l'ironie de la situation: le petit-ami d'Elena s'en va, tandis que son ex à elle revient.

Jenna et Jeremy discutent de leur ancêtre. Elle apprend à Jeremy que Jonathan Gilbert écrivait des nouvelles d'horreur et des fictions. Ils discuteront un moment, et Jenna donnera à Jeremy un des livres écrit par J. Gilbert.

A la journée d'orientation organisée au lycée, Jenna essaye de se cacher de Logan auprès d'Elena. Quand Logan rejoint le groupe, il demande à Jenna si elle l'évite, et Jenna répond qu'il s'agit "d'auto-préservation". Elena l'emmène alors à l'écart comme Stefan le lui suggère et essaye d'obtenir des informations sur Logan. Jenna finira par l'informer que Logan lui demandait de l'inviter à entrer. Elena lui demandera alors très sérieusement de se tenir le plus loin possible de Logan et de ne pas lui parler. Arrive alors Alaric, et Jenna semble oublier tous ses problèmes.

Inquiète du fait qu'Elena ait disparue, elle tente de la joindre mais cette dernière lui ment. Plus tard, alors qu'Elena apprend des chose sur elle et sa famille, elle revient chez elle. Jenna lui passe alors un savon mais Elena lui fait comprendre qu'elle n'a pas de conseils à recevoir de sa part, vu les mensonges qu'elle a gardé pour elle depuis tout ce temps.

Jenna tente de se réconcilier avec Elena. Elle lui apprend la seule chose qu'elle sait de sa mère biologique, son prénom : Isobel, ainsi que comment Elena a été recueillie par les Gilbert.

Jenna se rend à la soirée du lycée pour aider Alaric à surveiller les élèves. Tous les deux ont une conversation sur Jeremy, le fait de perdre des personnes proches, conversation qui dérive très vite sur la mort de la femme d'Alaric.
Alaric raccompagne Jenna chez elle, et s'excuse que leur rencart ait mal tourné à cause de la discussion sur sa femme. Jenna lui demande s'il s'agissait d'un rencart, et Alaric répond que définitivement non, ça n'en était pas un. Jenna est déçue mais son sourire revient aussitôt car Alaric l'invite à dîner et regarder un film la semaine d'après. Jenna lui dit qu'il peut se confier à elle en ce qui concerne sa femme. Alaric lui dit alors que sa femme s'appelait Isobel. Interloquée, Jenna lui demande d'où elle venait, et Alaric lui répond qu'elle venait de Virginie, près de Mystic Fall. La révélation laisse Jenna pantoise.

Damon est chez les Gilbert et prépare le dîner en présence de Jenna. Ils parlent tous les deux de leurs relations resectives. Plus tard, Jenna dira à Elena qu'elle trouve Damon affreusement sexy et le principal interessé entendra.

Voulant aider sa nièce, Jenna fait des recherchers pour retrouver Isobel et le montre à Elena. Elle voit également Alaric avec qui elle prépare une manifestation. Ils partagent même un baiser. Mais elle lui fait part de ses recherches pour trouver la mère d'Elena qui s'appelle Isobel, ce qui trouble Alaric qui s'en va. A la soirée des enchères, elle est choquée d'entendre Damon parler d'Isobel devant tout le monde et Alaric.

Jenna veut vendre la boutique de son beau-frère et c'est Pearl qui se présente pour l'acheter. Seule depuis qu'Alaric l'ait quitté après le baiser, elle retrouve son ancienne amie Kelly au bar... et Damon avec qui elle passe une bonne partie de la soirée. En sortant, elle rencontre un vampire,mais protégée par la verveine, elle s'en sort.

John Gilbert est de retour, il ne veut pas que Jenna vende la boutique, c'est à lui de décider. Jenna ne l'aime pas - bien qu'elle est eu une histoire avec dans le passé. Ils se rendent à la soirée des fondateurs où elle retrouve Alaric qui s'excuse de ne pas avoir donner de nouvelles.

Néanmoins, elle n'hésite pas à soigner John quand il est blessé (à cause d'Isobel) même si cela la fait rire.

Elle est également surprise de découvrir Elena en train d'embrasser Damon sur le pas de la porte (c'est en fait Katherine) et lui dit de rentrer de suite avant de partir dans la maison...